С началом войны Дионисию было уже не до философии, и он милостиво разрешил Платону уехать. Однако в 361 году до н. э., когда в Сицилии наступил мир, Дион в третий раз стал просить старика Платона отправиться в Сиракузы. Дионисий поставил свое прощение Диона в зависимость от согласия Платона приехать в Сицилию. Великий философ долго не хотел ехать к тирану, но в конце концов сдался. Дионисий встретил Платона с великим почетом. Неслыханным знаком доверия были встречи тирана и философа наедине. Тиран пытался одаривать Платона деньгами, но тот не польстился на эти щедроты. Однако стоило только Платону завести с Дионисием разговор о Дионе, как он увидел вероломство и лицемерие тирана. Дионисий нарушил свое слово. Усталый, больной Платон вернулся в родную Академию. Позже он узнал, что его любимого друга и ученика Диона убили афиняне — братья Каллипп и Филострат (по другим сведениям — один Каллипп), в доме которых в Афинах жил некогда Дион.

Гибель Диона в Сиракузах (353 год до н. э.), после его многолетней борьбы, как будто увенчавшейся наконец победой, потрясла Платона. Много воды утекло с тех пор, как Платон зрелым тридцатилетним мужчиной избрал Академию своим родным домом. Воспитанный в строгости и благородной сдержанности, он с юных лет был, как рассказывали, стыдлив, не смеялся громко, держался пристойно. Это была не робость, а именно сдержанность сильного и сосредоточенного в себе человека. Он старался не приобретать привычек, хотя бы и самых безобидных «Привычка не мелочь» — говорил Платон. Поэтому он никогда не пил без меры и не спал излишне. Зато читать и писать разрешал себе, как желала душа. Работа стала не привычкой, а жизнью. Иной раз люди докучали ему, мешая думать, и он их сторонился.

Платон не любил громко выражать свои чувства. Даже когда он вспоминал убийц Диона, то ограничился всего несколькими суровыми словами. Гнев он считал недостатком для философа. Но когда надо было поднять свой голос против обиженных за попранную справедливость, за утверждение истины, Платон не страшился смерти. Пострадать за свое государство было для него вполне естественно и просто. «Слаще всего говорить истину», — не раз слышали от Платона его друзья. Он хотел оставить о себе добрую память. И память эта — в его книгах.