Платон побывал в Сиракузах, где правил тиран Дионисий I Старший, захвативший власть вооруженной силой в 406 году до н. э. Важную роль при дворе тирана играл Дион, сын Гилпарина, брат жены Дионисия Аристомахи, сам женатый на дочери Дионисия. Дион был человеком умным, образованным, питавшим надежды на политические реформы в аристократическом духе. В год приезда философа ему было всего 18 лет, но он уже осознавал себя учеником Платона. Именно у него возникла идея пригласить великого мыслителя для нравственного совершенствования тирана посредством философии.

Италийские и сиракузские пиршества не пришлись по душе Платону. А привычка наедаться дважды в день до отвала была ему просто отвратительна. Философ увидел, что люди, с юности воспитанные в таких низменных нравах, никогда не смогут стать разумными, даже если они одарены чудесными природными задатками. Бедственное положение государства, граждане которого погрязли в роскоши, обжорстве, пьянстве, любовных утехах и не прилагали ни к чему никаких усилий, было для Платона очевидным.

Опытный и закаленный Дионисий, привыкший никому не верить и в каждом подозревать врага, с недоверием слушал рассуждения философа о добродетелях правителя и человека. Примечательна одна из бесед Дионисия с Платоном Дионисий задавал вопросы, а Платон отвечал на них тоном, не вызывающим никаких сомнений в авторитетности философа. На вопрос о том, кто самый счастливый человек, Платон назвал без колебания Сократа. Когда Дионисий стал допытываться, в чем состоит цель властителя, Платон, не смущаясь, сказал «Делать из своих подданных хороших людей». Дионисий считал себя на редкость справедливым судьей и поинтересовался мнением Платона о значении справедливого суда. Однако Платон не стал льстить своему грозному собеседнику и остроумно заметил, что судьи, даже справедливые, похожи на портных, дело которых зашивать порванное платье.