Любимейшим учеником Платона был Филипп Опунтский, который собственноручно переписал огромное сочинение Платона «Законы», оставленное учителем перед смертью в черновом виде на восковых дощечках. Ему же приписывали в древности «Послезаконие», нечто вроде заключения к «Законам». Среди слушателей Платона были трое из десяти знаменитых аттических ораторов — Гиперид, Ликург и Демосфен. Все они отличались не только прекрасным знанием философии, но прославились как ораторы и государственные деятели.

Шло время, Платону было уже шестьдесят, да и Дион, некогда восторженный юноша, превратился в умудренного политического деятеля, когда на Сицилии в 367 году до н. э. произошло важное событие. Умер тиран Дионисий, и власть перешла к Дионисию-младшему Дион и его друзья убедили Платона в том, что Дионисий-младший искренне стремится к философии и образованию. Философ, благородно решив просветить тирана, принял предложение Диона. В Сиракузах Платона встретили с почетом и дружелюбием. За ним Дионисий прислал роскошную царскую колесницу и сам же принес жертву богам, благодаря их за великую удачу, выпавшую государству.

Усилия Платона принесли свои плоды. На одном из старинных празднеств Дионисий выразил недовольство долговечностью и непоколебимостью тирании, считая ее проклятием. Враги Диона были потрясены тем, что за короткий срок Платон добился столь разительного успеха. Не без ехидства говорили о том, что в былые времена сиракузяне разбили мощный афинский флот, а теперь один афинский философ сокрушает всю тиранию Дионисия. Ходили слухи, что Дионисия, увлеченного идеями просвещенной власти, Платон уговорил расстаться с личной охраной, которой было без малого десять тысяч. Молодой правитель, передавали с возмущением, готов бросить четыреста военных триер и десять тысяч конницы, променяв их на поиски высшего счастья в Академии и изучение геометрии. Заподозрив Диона в измене, Дионисий выслал его в Италию.

Дион перебрался из Италии в Грецию, поселился в Афинах, удивив окружающих своим богатством и роскошью. Он усердно занимался в Академии, к которой его буквально приковала любовь к философии и дружба с Платоном. Так, единственным результатом пребывания Платона в течение четырех месяцев в Сиракузах стало изгнание Диона из Сицилии.