Поликрат пришел к власти на Самосе около 540 года до н. э. и до 522 года до н. э. оставался единоличным правителем острова. Эпоха его правления была весьма благоприятна для Самоса: на острове велось большое строительство, его экономика процветала. Подобно многим греческим тиранам, Поликрат покровительствовал талантам: при его дворе жили поэты Ивик и Анакреонт, работали знаменитый врач Демокед и создатель самосского туннеля инженер Евпалин. Что же заставило Пифагора уехать с Самоса? Действительно ли связь с земельной аристократией, враждебной Поликрату? Или, как считают некоторые, политические мотивы его эмиграции просто выдуманы Аристоксеном, чтобы приписать ему славу тираноборца? Любой ответ здесь будет гипотетическим. Можно лишь полагать, что, будь Пифагор только философом и ученым, ему, вероятно, нашлось бы место под властью просвещенного тирана. Однако, он был еще и человеком с сильными политическими амбициями и посвятил политике немалую часть своей жизни. Трудно ли было ему понять, по прошествии нескольких лет тирании Поликрата, что Самос слишком мал для них обоих? Политическая карьера в условиях тирании могла вывести его только в приближенные тирана, но этот путь вряд ли подходил для такой личности, как Пифагор.

Вот как описывает его приезд Дикеарх (в передаче Порфирия). «Когда Пифагор прибыл в Италию и появился в Кротоне, он расположил к себе весь город как человек много странствовавший, необыкновенный и по своей природе богато одаренный судьбой, ибо он обладал величавой внешностью и большой красотой, благородством речи, нрава и всего остального. Сначала, произнеся долгую и прекрасную речь, он очаровал старейшин, собравшихся в совете, затем, по их просьбе, дал наставления юношам, после них детям, собранным вместе из школ, и, наконец, женщинам, когда и их созвали, чтобы его послушать». К сожалению, картина, нарисованная Дикеархом, слишком похожа на фрагмент Ангисфена о речах Пифагора и потому едва ли может рассматриваться как независимое свидетельство. Маловероятно к тому же, чтобы Пифагор смог столь быстро и без особого труда добиться влияния в чужом для него городе — ведь он прибыл в Великую Грецию в одиночку, не имея никакой поддержки. Судьба таких людей в VI веке до н. э. редко была завидной. Последующий успех Пифагора действительно можно связывать с его умением убеждать людей, но у нас нет данных о том, что он сумел завоевать влияние в Кротоне уже в первые годы своего пребывания, не говоря уже о месяцах. Вероятно, постепенно самосский мудрец приобретал приверженцев, первоначально, скорее всего, из среды аристократической молодежи. По словам Исократа, правда, несколько ироническим, слава Пифагора была настолько велика, что все юноши хотели стать его учениками, а их отцы предпочитали, чтобы они больше общались с ним, чем занимались собственными делами. Молодые ученики Пифагора стали, очевидно, основной силой пифагорейского сообщества, распространившего свое влияние сначала в Кротоне, а затем и за его пределами.