В 384 году не без помощи своих друзей-манихеев он перебрался в Рим и по их ходатайству получил должность учителя красноречия в риторской школе Милана. Не отказываясь еще от поддержки манихеев, Августин уже искал новые пути к истине. Позже Августин будет вспоминать, что в Италии он часто вел беседы с самим собой о способе нахождения истины, и ему казалось, что найти ее невозможно, и в своих мыслях он уносился к Академии. По приезде в Милан (Медиолан) Августин посетил знаменитого на весь Запад миланского епископа Амвросия, который толковал события ветхозаветной истории не в буквальном, но «в духовном смысле». Он находился под сильным влиянием аллегорически-символического метода толкования Ветхого завета, восходящего еще к Филону Александрийскому и его христианским последователям Клименту и Оригену. Это было ново для Августина и явилось для него своего рода откровением. Амвросий, как и его духовный наставник Симплициан, находился под влиянием неоплатонизма, который был распространен тогда как среди язычников, так и среди христиан.

В Милане существовал кружок «платоников», латинские переводы «Эннеад», сделанные известным философствующим ритором Марием Викторином, вскоре попали в руки Августина и поразили его своей духовной силой и глубиной. Из них он почерпнул представление о бестелесной, нематериальной духовности, неоплатонизм указал ему путь внутрь себя, ориентировал на поиск истины не во внешнем мире, но в сокровенных тайниках души. Большое влияние неоплатонизма на Августина ощутимо практически во всех его работах. Позже, став одним из главных идеологов христианства, Августин испытывал глубокое уважение к неоплатоникам, считая, что они стояли ближе всех других философов к христианству. По его мнению, изменение лишь отдельных слов и мыслей в текстах неоплатоников превращало их в христианские. Однако Августин не стал чистым платоником.

В это время в Милан приехала мать Августина и с помощью Симплициана попыталась направить сына на путь христианства, к которому он, как и сам ощущал, тяготел все больше и больше. Августин бросил службу и удалился с группой друзей и родственников на виллу своего друга в Кассициаке (близ Милана), где предавался духовным размышлениям, беседам с друзьями и активно готовился к принятию христианства. 24 апреля 387 года он вместе с сыном Адеодатом и другом Алипием принял крещение.